Zamolio bih za pomoc oko jednog zadatka. Koje od navedenih jedinjenja NE MOŽE da gradi enolatni anjon ?
1) acetaldehid
2) aceton
3) trimetil-acetaldehid
4) acetofenon
5) izobutil-metilketon
Resenje je: trimetil-acetaldehid. I jasno mi je, jer on nema slobodnih H-atoma vezanih za alfa C-atom (Ja sam tako razumeo uslov za keto-enolnu tautomeriju), ali slobodnih H-atoma nema ni acetofenon.
Da li i ovde vazi uslov za postojanje jednog slobodnog H-atoma (vezan za alfa C), kao i kod aldolne adicije ?
Acetofenon ima slobodne kisele Hatome koje može otkinuti neka baza i na taj način se dobija enolatni anjon.
Formula acetofenona (fenilmetil keton) je PhCOC
H3.Uoči crvene H atome.
Naravno da važi pravilo da je potrebno imati slobodne kisele H atome tako da se molekul može deprotonovati nekom bazom (u organskoj sintezi se pored NaOH i KOH koriste i jake organske baze K-terc. butoksid, alkoksidi, LDA-litijumdiizopropilamin,NaNH2...).Da se u srednjim školama predaje, a na žalost hemičara se ne predaje, mehanizam reakcije uvideo bi da i pri aldolnim adicijama i kondenzacijama takođe nastaje enolatni anjon.
Ne znam da li vam ovo predaju ali ću ipak napisati zbog čega su ti atomi,iako slabo ali dovoljno, kiseli.Uzrok tome je tzv. INDUKTIVNI efekat tj. efekat pomeranja elektrona duž sigma veza usled postojanja nekog elektronegatinog atoma ili elektron privlačne grupe (u ovom slučaju je to O atom iz karbonilne grupe) ka tom atomu dok elektroni iz C-H veza bivaju pomereni ka O atomu , samim tim je vezivanje vodonika za ugljenik slabije pa se taj H atom lakše otkida=H atom je kiseo.
Npr:Najkiselije H atome ima Cl3CCOCH3>Cl2HCCOCH3>ClH2CCOCH3>CH3COCH3.
Pozdrav.